Giovanni Gaetano Orsini (1210-1280), appartenente a una famiglia di antica nobiltà romana, divenne papa col nome di Niccolò III. Eletto al soglio pontificio nel 1277, si oppose a Carlo I d'Angiò divenuto re di Napoli e Sicilia, dandosi alla simonia e al nepotismo per rafforzare la sua posizione.
Dante lo colloca fra i simoniaci della III Bolgia dell'VIII Cerchio, introducendolo nel Canto XIX dell'Inferno. E anche in Hell in the Cave, Niccolò III è al centro del quadro dei simoniaci. L'unico a testa in sù.
Nella Divina Commedia, Dante nota che uno dei dannati ha le fiammelle ai piedi più rosse degli altri e si dimena maggiormente, così ottiene da Virgilio il permesso di avvicinarsi. Il dannato cade in errore, pensando che Dante sia in realtà l'anima di Bonifacio VIIIdestinato a seguirlo nella stessa buca: chiarito l'equivoco, il dannato si presenta come figliuol de l'Orsa, intento più ad avanzar gli orsatti che al suo ufficio ecclesiastico. In seguito Niccolò predice la dannazione per simonia di un altro papa, il guascone Clemente V, destinato a seguire lui e Bonifacio nella buca.
L'episodio si conclude con una violenta invettiva di Dante contro la simonia e la corruzione ecclesiastica, che il dannato ascolta scalciando forte con entrambe le gambe, per ira o per rimorso di coscienza.
In un agosto da tutto esaurito per Hell in the Cave, debutta anche Niccolò III (interpretato da Vito Cassano o da Francesco Lacatena.